杜月笙号称“上海三大亨”之一，是20世纪初期上海重要的名流，他为人豪爽，一生爱结交江湖挚友，更有“江湖教父”之称。江湖盛传杜月笙年轻时曾练过武术，故此才闯出一片天下，不过在经历过一件事儿后，他自己亲口说出了事情的真相。
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杜月笙的发迹，源于时代的混乱，以及其个人能力的出众，在当时的上海滩中，各方势力盘根错节，社会处于动荡状态，同时也涌现出一大批能力出众的帮会人士，包括同时代的黄金荣以及张啸林，三人并称“上海三大亨”，其势力范围令人瞠目，是当时诸多军阀高官争相拉拢的对象。
民国24年，杜月笙年近5旬，在上海地界早已成名，属于当时的名流人物。同年，民国决定在国内举办全国第六届运动会，由当时的体育界元老郝先生全权负责主办。为了能够体现上海在国际上的地位，运动会的举办地就被定于上海。想开运动会，经费开支非常庞大，遗憾的是，当时还有很大的一笔资金缺口，郝先生却一筹莫展，为了能够达成目标，他硬着头皮找到了“素不相识”的大亨杜月笙。
令他没想到的是，杜月笙对此连连答应，未有半分迟疑。在他的倡议之下，上海金融工商界大佬齐齐解囊资助，促使运动会如期举办。
为了感谢杜月笙的大力支持，郝先生特意在运动会开幕式之前，举办了一项揭幕节目——由杜月笙第一脚开球。运动会当天，杜月笙一身长衫，吃力的抬起右脚，有气无力地对着足球轻踢一脚。见此情景，台下观众顿时一片哄笑，随即响起了热烈的掌声，只有少数的几个人知道，瘦骨嶙峋的杜月笙，身体并不健康。
