说起杜月笙，就不得不说他手下的四大金刚，而在杜月笙的晚年，四大金刚死的死散的散，也就只有顾嘉棠陪在杜月笙身边。顾嘉棠是四大金刚之首，在杜月笙还是个小地痞流氓之时，顾嘉棠就已经和杜月笙不打不相识，拜了把子。
外人看来，顾嘉棠是杜月笙的徒弟，而实际上两人亦师亦友，非常亲密。江湖之中一直有一个段子形容两人的莫逆之交，说有一天，顾嘉棠来看杜月笙，杜月笙对他开玩笑："我窗台上好几盆花没有收拾了，你给摆弄摆弄。"顾嘉棠曾经是个花匠，有一个"顾家花盆"的绰号，杜月笙这是拿他过去开玩笑。而顾嘉棠倒也不介意，一本正经地跑过去搬花盆侍弄花草，忙了一个多小时才弄好。顾嘉棠洗洗手，对杜月笙笑着说："大哥，我忙到现在也渴了，大哥给削个梨吃吧。"顾嘉棠话落，两人相视大笑起来。
杜月笙当年是在十六铺削莱阳梨起家的，还有个"水果月生"（杜月笙原名杜月生）的绰号。对于已经成名的两人来说，从前市井小混混的身份是个忌讳，旁人是绝对不能提起的，但私下里，两人互相揭对方的老底，因为太过熟悉对方、关系亲厚，才能如此随意地开玩笑。
抗战爆发之后，杜月笙在重庆筹办了一家中华贸易信托公司，1942年春天开张，杜月笙为董事长，顾嘉棠为董事。同时，杜月笙还在重庆设立了中国通商银行分行，顾嘉棠即为监察。
顾嘉棠是杜月笙的心腹爱将，是他的左膀右臂，实际上也算是杜月笙的半个家人了。
顾嘉棠长得很高，方脸大耳，易怒好斗。杜月笙青年时期非常瘦弱，站在顾嘉棠面前就像是小弟一样。顾嘉棠第一次看到杜月笙的时候就想拦住他敲诈一番，正好杜月笙遇到了附近青楼的老鸨"大阿姐"，大阿姐是杜月笙的老乡，在这片地皮上也是一个有头有脸的人物，杜月笙忙喊她相救。顾嘉棠顾及到大阿姐的脸面，就放过了杜月笙。后来在大阿姐的介绍之下，两人正式认识，并且成为了至交好友。
杜月笙进了黄公馆之后逐渐受到了林桂生的赏识，他组建了自己的小八股党，专门帮黄金荣在黄浦江边抢夺烟土，其中就有顾嘉棠。杜月笙出名之后，顾嘉棠也成了人上人。
顾嘉棠在上海的成就是因为跟对了人，而刚开始一帮人抢夺烟土也是在刀口上拼命。这种生死之交，杜月笙从来没有薄待过，更何况顾嘉棠一直跟在杜月笙左右，从上海到重庆，再从重庆到香港。
杜月笙最后离开上海前往香港的时候，芮庆荣病死了，高鑫宝坚持留下来，叶焯山老了，只有顾嘉棠是愿意跟着杜月笙的。一帮子人拖家带口，到了香港之后，生计成为了最大的问题。
杜月笙自然能感觉到人生的落差感，他时常对自己的子女说，他们早晚要回到上海，回到那个曾经让他发迹的地方。而顾嘉棠很清楚，回去暂时来看已经是不可能了。杜月笙为了一大家子的生活已经卖了在上海的一座大宅子，他已经是自顾不暇，顾嘉棠为了钱也是心烦意乱，他找到杜月笙商量着怎么在香港发财，而不是像这样坐吃山空。
这个时候一群人找到了杜月笙，希望杜月笙能够加入他们的生意。他们看上了四川特产的猪鬃，想要喊杜月笙一起投资，倒卖猪鬃。这些人看中的是当时战乱之下，四川的猪鬃卖不出去，价格已经降到了最低，他们想要在这个时候囤积大量的猪鬃，送到香港来，然后转手卖了赚一笔。
杜月笙婉言拒绝了，他说："杜某做生意一直有一个原则，两种生意是绝对不会碰的。一种生意是天降的横财，一种生意是投机。我在上海的时候就一直遵循着自己的原则，何况是现在到了香港，人生地不熟，我怎么也不会碰这个的。"
这些人在杜月笙这里碰了一鼻子灰，悻悻离去。而这件事却一直留在顾嘉棠的心中。
顾嘉棠在上海的时候跟着杜月笙赚了不少钱，他带着大量的积蓄来到香港，但一家子消费高，一直没有额外的收入，顾嘉棠就想着走歪门邪路，顾嘉棠带着30万美金找到了这些人，这可是他的养老钱。
